Durante la aventura queda claro que Milo prefiere trabajar con el volante que con las manos, y por ello muchos encargos tendrán que ver directamente con el uso de vehículos. Para salirse de lo habitual, se nos ofrece la posibilidad de utilizar nuestro coche como un arma, embistiendo lateralmente a los enemigos que nos rodeen. Una simple pulsación del mando lanzará el coche violentamente hacia un lado, y podremos golpear a cualquiera que estuviera cerca. Podremos dejar a los enemigos fuera de juego de esta manera, golpeándolos reiteradamente mientras su vehículo se debilita. Asimismo, podremos ocupar cualquier vehículo ajeno tanto estando parados como en movimiento, con la mencionada y espectacular maniobra de robo aéreo. El combate montado en coche es bastante entretenido, y uno de los elementos más destacables hacia la innovación en The Wheelman.

La pobre e inconexa trama nos llevará a trabajar para los diversos grupos de la ciudad, cumpliendo encargos y ganándonos su respeto para poder recibir más encargos posteriores. La dinámica de trabajos es bastante ágil y se nos ofrecen en grandes cantidades, por lo que resulta difícil permanecer sin algo que hacer más que la misión principal. Eso sí, muchas tareas cuentan con un límite de tiempo bastante ajustado y pueden costar bastante de realizar al principio, siendo The Wheelman bastante exigente con la habilidad inicial requerida para completar estas tareas. Para facilitar las cosas, el control, muy arcade, pone las cosas fáciles en el manejo de los vehículos, respondiendo de forma rápida y precisa a las maniobras extremas a las que lo someteremos.

Pese a que se ofrecen en grandes cantidades, las misiones no resultan demasiado variadas. La trama principal, por suerte, nos llevará a realizar objetivos más entretenidos y vistosos, por lo que al final existe una buena compensación entre misiones alternativas y obligatorias. Lástima que los personajes resulten tremendamente vacíos y faltos de carisma, siendo superados por un poco hablador Burik, que incluso sin decir más que lo justo, posee mucha más presencia que el resto. En la línea, la IA de los enemigos responde de forma moderada, siendo bastante sencillo el sacarlos fuera de juego. Probablemente la mayor dificultad a la hora de realizar los desafíos es la propia habilidad, ya que un choque o una equivocación de calle en el itinerario nos condenará, la mayoría de las veces, a tener que rehacer la fase.